Η Ιλλινόις είναι η πέμπτη πιο πληθυσμένη πολιτεία, σύμφωνα με το U.S. Census Bureau, με την υψηλότερη συγκέντρωση πληθυσμού στην μητροπολιτική περιοχή της Σικάγου, παράλληλα με τη Λίμνη Μισίγκαν στην βορειοανατολική γωνία. Ωστόσο, η Σικάγο δεν είναι η μόνη μεγάλη πόλη. Οι πέντε μεγαλύτερες πόλεις έχουν πληθυσμό πάνω από 140.000.
Η Σικάγο δεν είναι μόνο η μεγαλύτερη πόλη της Ιλλινόις, αλλά και η τρίτη μεγαλύτερη στις ΗΠΑ. Με εκτιμώμενο πληθυσμό 2,85 εκατ. το 2009, φιλοξενεί μητροπολιτική περιοχή 9+ εκατ. Ιδρύθηκε ως εμπορικό post στη Λίμνη Μισίγκαν, σήμερα παγκόσμιο εμπορικό κέντρο με βιομηχανία, τροφίμες, εκδόσεις. Ένα από τα πιο β쁜 αεροδρόμια του κόσμου.
Περίπου 32 μίλια δυτικά της Σικάγου, η Αυρώρα άρχισε τη δεκαετία 1830 με δύο αδερφούς που ξεκίνησαν μύλο στον ποταμό Fox. Σήμερα, γρήγορα αναπτυσσόμενη κοινότητα, δεύτερη μεγαλύτερη πόλη με 173.000 πληθυσμό 2009 (αύξηση 20% από 2000). Η Αυρώρα הייתה η πρώτη πόλη στην Αμερיקה που φώτισε δρόμους με ηλεκτρισμό, nickname "City of Lights".
Η τρίτη μεγαλύτερη πόλη, Ρόκφορντ, βόρεια κοντά στα σύνορα Γουισκόνσιν, πληθυσμός 157.000+ το 2009. Nickname "Forest City" για τα δασεδρόμους δρόμους. Εμφάνισε ως βιομηχανικό hub, αλλά η δεύτερη μισή του 20ού αιώνα η οικονομία μετέβη σε επιχειρηματικές και επαγγελματικές υπηρεσίες.
Μια από τις πιο γρήγορες ανάπτυξης πόλεις, η Τζόλιετ αυξήθηκε 39% από το 2000, τέταρτη μεγαλύτερη με 147.633 πληθυσμό 2009. 44 μίλια νοτιοδυτικά της Σικάγου. Βιομηχανίες: υγεία, μηχανήματα, gaming (Caterpillar, Harrah's Casino). Σημαντικό σιδηροδρομικό hub για μεταφορά εμπορευμάτων.
Με πληθυσμό 144.560 το 2008, η Νάπερβιλ είναι πέμπτη μεγαλύτερη, 30 μίλια έξω από τη Σικάγο. Βιομηχανίες: υγεία, φυσικό αέριο. Ποιότητες: ένα από τα υψηλότερα ranked libraries, εκπαιδευτικό σύστημα, όμορφο River walk. Το 2008, Money Magazine την κατάταξε στα top 5 best places to live στην Αμερική.
