Το Σικάγο είναι η 3η μεγαλύτερη πόλη ΗΠΑ (>3 εκατ. κάτοικοι). Μεγάλος τουριστικός προορισμός με υψηλές προσδοκίες για καλό κοκτέιλ και φαγητό. Πολλά λουξ εστιατόρια ανταποκρίνονται.
Μέσα στα εστιατόρια του Michael Jordan (West Loop). Fine dining, επαινόμενα από δημοσιεύσεις. Entrées $20-$40. Κοσμείται κόσμος που ψάχνει ωραία βράδυ, όχι τυπικό bar.
95ος όροφος John Hancock Building (2ος ψηλότερος χτίσιμος, βορειά Magnificent Mile). Panoramic θέα πόλης και Lake Michigan. Αν περιμένετε, πηγαίνετε upstairs στο Signature Lounge για ποτό/θέα.
Gold Coast neighborhood (luxury περιοχή). Τοπικοί, τουρίστες, celebrities. Λευκά mantelia, hippo σχήμα bar, πολυεπίπεδα καθίσματα. À la carte menu: στεκ (κορυφαίο), ψάρι, κοτόπουλο.