Ο Υψηλός Σιδηρόδρομος Σικάγο είναι γνωστός ως «The L» που είναι συντομογραφία για «elevated». Το σύστημα είναι ένα rapid transit system παρόμοιο με το metro στη Νέα Υόρκη ή το Underground στο Λονδίνο. Εξυπηρετεί τους commuters σε 144 σταθμούς, κάνοντάς το το δεύτερο μεγαλύτερο rapid transit δίκτυο στις Η.Π. μετά το metro της Νέας Υόρκης. Όταν χτίστηκε αρχικά, το L rail system ήταν πλήρως υψωμένο, λέγοντας το όνομα. Σήμερα, όμως, το σύστημα είναι μίγμα υψωμένων, επίγειων και υπογείων ραίλ.
Το L χρονολογείται από το 1869 όταν η πόλη είδε τις πρώτες προσπάθειες και σχεδιασμούς για τη δημιουργία υψωμένου σιδηροδρομικού συστήματος. Το L δεν άνοιξε μέχρι το 1892, όμως, όταν το South Side Rapid Transit μετέφερε επιβάτες για πρώτη φορά από έναν σταθμό στην Congress Street στην 39th Street, 3.6 μίλια μακριά. Μέχρι το 1900 τέσσερις περισσότερες γραμμές είχαν ανοίξει, συμπεριλαμβανομένων της Lake Street line, Metropolitan West Side line, του Union Loop, και της Northwestern line. Αρχικά ατμοφόρα τρένα χρησιμοποιούνταν για τη μεταφορά επιβατών, αλλά αντικαταστάθηκαν εντός ενός έτους από ηλεκτρικά τρένα.
Το 1919 οι γραμμές North Shore και Milwaukee, που ανήκαν σε έναν ηλεκτρικά μεγαλόκαμπο Samuel Insull, συνδέθηκαν στη γραμμή Union Loop μέσω της Northwestern line. Αυτή τη στιγμή οι επιβάτες μπορούσαν πλέον να πάρουν τρένο από το κέντρο του Σικάγο μέχρι το Milwaukee. Πέντε χρόνια αργότερα, ο Insull ενσωμάτωσε τις εταιρείες που έτρεχαν τις γραμμές σε μια ενιαία εταιρεία που ονομάστηκε Chicago Rapid Transit Company, ή CRT.
Το 1937, το αίτημα του Σικάγου για κυβερνητικά δάνεια για να χτίσει metro system εγκρίθηκε και η εργασία άρχισε το επόμενο έτος. Το metro σχεδιάστηκε να δουλέψει σε εναρμόνιση με την υψωμένη γραμμή Union Loop, η οποία βλέπε αυξανόμενη χρήση επιβατών. Το 1943 άνοιξε το State Street tunnel, ακολουθούμενο το 1951 από το Dearborn tunnel – το οποίο είδε την εργασία να σταματήσει λόγω συμμετοχής Η.Π. στον Δεύτερο Παγκόσμιο Πόλεμο. Οι σταθμοί metro ήταν φημισμένοι εκείνη την εποχή για τη χρήση φωσφορούχου φωτισμού, escalators και tornάδων παράλληλα με εξαιρετική αερισμό.
Η κατάσταση του L μέχρι τα μέσα της δεκαετίας 1940 σήμαινε ότι δεν μπορούσε πλέον να διατηρηθεί από ιδιωτική ιδιοκτησία, με όλες τις πέντε εταιρείες λειτουργίας να διαχειρίζονται από receivers και trustees λόγω πτώχευσης. Το αποτέλεσμα ήταν η δημόσια αναλαβή του L το 1947 από την Chicago Transit Authority. Μέχρι το 1960, ένα τέταρτο του συστήματος είχε κλείσει με τους πιο ανεμπόδιστους σταθμούς να εγκαταλείπονται ως τρόπο κόβους κόστους. Η Chicago Transit Authority είδε επίσης ότι τα παλιά ξύλινα και χάλυβα wagons αντικαταστάθηκαν από ένα fleet σύγχρονων wagons.
Το 1993 το σύστημα ήταν ξανά σε ανάγκη επείγουσας ενημέρωσης, με πολλές από τις 100-χρονιές γραμμές να γίνονται κίνδυνος ασφαλείας λόγω φθοράς. Αυτό το έτος ένα $300 million project άρχισε, με εστίαση στην ανακατασκευή των South και Lake Street lines. Αυτό περιλάμβανε την αντικατάσταση γερασμένου δομικού χάλυβα, εγκατάσταση νέων ραίλ και σημάτων και χτίσιμο νέων up-to-date σταθμών. Η ανακατασκευή ολοκληρώθηκε το 1997 και το L εισήγαγε μαγνητικές κάρτες fare για πρώτη φορά. Αυτές οι κάρτες μπορούσαν να επαναφορτιστούν στα vending machines που βρίσκονται σε κάθε σταθμό, και από Σεπτέμβριο 1997 οι ticket agents δεν διανέμουν πλέον εισιτήρια για μετρητά.
