Το βασίλειο Ισπανίας ήταν το πρώτο ευρωπαϊκό έθνος που εγκατέστησε μόνιμα τον "Νέο Κόσμο" της Βόρειας και Νότιας Αμερικής, και ίχνη αυτής της αποικιοποίησης εξακολουθούν να υπάρχουν σε αφθονία. Οι επισκέπτες μπορούν εύκολα να φτάσουν δεκάδες ισπανικές αποικίες που χρονολογούνται τριάντα αιώνες και περισσότερο, και να εξερευνήσουν την πλούσια κληρονομιά τέχνης και αρχιτεκτονικής που έχει επιβιώσει.
Πετάξτε στο Kingston, Τζαμαϊκα, και πάρτε public bus ή private taxi στην ισπανική αποικιακή πρωτεύουσα της Τζαμαϊκας, η οποία σήμερα είναι γνωστή ως Spanish Town. Αυτό το settlement, το οποίο τώρα βρίσκεται μέσα στο St. Catherine's parish περίπου 10 μίλια από Kingston, ιδρύθηκε ως Villa de la Vega από Francisco de Garay. Μια βλαβερή πολιορκία από Αγγλικούς το 1655 οδήγησε σε ευρεία καταστροφή της πόλης και την αγγλική κατάκτηση του νησιού, μετά την οποία η έδρα του guvernator μετακόμισε στο Port Royal. Το Spanish Town επαναχτίστηκε σταδιακά και πάλι γίνεται πρωτεύουσα στα τέλη 17ου αιώνα. Οι επισκέπτες που περπατούν μέσα στο Spanish Town απολαμβάνουν διαφυγή από το εμπορικοποιημένο τουρισμό τυπικό πολλών περιοχών Τζαμαϊκών και μπορούν να εξερευνήσουν colonial-epoch δρόμους και σπίτια.
Για να ταξιδέψετε νόμιμα στην Κούβα, αποκτήστε βίζα από την κυβέρνηση Κούβας μέσω Κουβανικής Πρεσβείας. Οι ΗΠΑ regulations απαιτούν να είστε στενός συγγενής, researcher, journalist, ή government worker ταξιδεύοντας σε επίσημα negocio. Η Havana ήταν πρωτεύουσα και κύρια πόλη της Κούβας, το βραβείο κτήματος Ισπανίας στα Καραϊβικά. Κατά 17ο αιώνα, καθώς η competition για Καραϊβικές αποικίες εκφλόγιζε μεταξύ Ισπανίας και Αγγλίας, χτίστηκαν διάφορα strongholds γύρω από Havana Bay, συμπεριλαμβανομένων San Salvador de la Punta και Morro Castle. Αυτά έχουν παραμείνει οι σημαντικότερες ιστορικές attractions για επισκέπτες.
Οδηγήστε στο St. Augustine, στη βόρεια Ατλαντική ακτή Florida (το πλησιέστερο μεγάλο αεροδρόμιο είναι στο Orlando). Αυτό είναι η παλαιότερη ισπανική αποικία στη Βόρεια Αμερική, ιδρυμένη 1565 από Don Pedro Menendez de Aviles. Ο Menendez διώξε τους Γάλους αλλά έπρεπε να αμυνθεί St. Augustine απέναντι αγγλικοί pirates. Για να προστατεύσει το settlement, οι Ισπανοί ανύψωσαν το Castillo de San Marcos, το οποίο εξακολουθεί να στέκεται στη βόρεια άκρη του ιστορικού quarter St. Augustine. Από την κατασκευή του στα τέλη 17ου αιώνα, το κάστρο δεν έχει πέσει ποτέ σε εχθρική πολιορκία, και προσφέρει επισκέπτες συναρπαστική οπτική στην στρατιωτική αρχιτεκτονική και lifestyle της ισπανικής αποικιακής εποχής.
Πετάξτε στη Νότια Αμερική χώρα Colombia για να δείτε τα ισπανικά σπίτια και φortifications Cartagena de Indias, ένα ακταίο settlement αρχικά ιδρυμένο 1533 από Pedro de Heredia. Υποκειμένο σε συχνές επιθέσεις από αγγλικούς privateers, η πόλη φortified με San Felipe de Barajas, ένα επιβλητικό fortress. Τα colonial walls, gates, palaces, και plazas που ελκύουν μεγάλες μάζες επισκέπτες από Colombia και όλο τον κόσμο έχουν κερδίσει Cartagena την designation UNESCO World Heritage Site.