Πολύ πριν απορροφηθεί από την προαστική εκτασιακή ανάπτυξη της Νέας Υόρκης, η πόλη της Yorktown έγραφε τη δική της μοναδική ιστορία, πρώτα ως οίκισμα των Αμερικανών Φυσιογνωμόνων, μετά ως αγγλικό manor και κέντρο γαλακτοκομικής γεωργίας.
Οι αρχαιολόγοι έχουν βρει οικισμούς που ανήκουν στους Mohegans του Algonquin έθνους εντός των τρεχοντων ορίων της Yorktown. Ινδιάνοι Amawalk, Kitchawan, Mohansic και Osceola ζούσαν επίσης στην περιοχή.
Ο Stephanus Van Cortlandt ήταν ο πρώτος λευκός κάτοικος που έφτασε. Το 1697, ο Γουλιέλμος II της Βρετανίας του εξέδωσε άδεια να χτίσει ένα manor βόρεια της σύρραξης των ποταμών Hudson και Croton.
Μετά τον θάνατο του Van Cortlandt, η γη του διαιρέθηκε μεταξύ των κληρονόμων του, και μέρος της πουλήθηκε ως οικόπεδα ξεκινώντας το 1730. Περισσότεροι αποίκους έφτασαν - πολλοί από αυτούς γαλακτοκομικοί γεωργοί - και αναπτύχθηκε μια πόλη.
Η πόλη ονομάστηκε Yorktown μετά τον Επαναστατικό Πόλεμο, τιμητικά για την ήττα του Βρετανικού Στρατού από Αμερικανούς και Γαλλούς στη Yorktown, Βιρτζίνια.
Σύμφωνα με την τοπική ιστορική εταιρεία, η Yorktown άρχισε να γίνεται τουριστικός προορισμός την πρώτη μισή του 20ού αιώνα. Συγχρόνως, οι ντόπιοι έφευγαν αναζητώντας καλύτερη ζωή. Μετά τον Πρώτο Παγκόσμιο Πόλεμο, ο πληθυσμός είχε πέσει 50% σε σχέση με τα προπολεμικά χρόνια, στους 1.500.
Κατά τη δεύτερη μισή του 20ού αιώνα, η πόλη μεγάλωσε με την άφιξη νέων επιχειρήσεων όπως η IBM και η επέκταση της μητροπολιτικής περιοχής της Νέας Υόρκης. «Μετά τον Δεύτερο Παγκόσμιο Πόλεμο, μια νέα εποχή, από πολλούς τρόπους η δική μας εποχή, άρχισε», γράφει η Ιστορική Εταιρεία Yorktown.
