Το νησί Captiva βρίσκεται έξω από την ακτή της Φλόριντα κοντά στο Fort Myers και συχνά συνδέεται με το γειτονικό νησί, Sanibel. Και τα δύο νησιά, τα οποία πιστεύονταν ότι ήταν συνδεδεμένα κάποτε, είναι πλούσια σε ιστορία και περιπέτειες.
Περίπου 6.000 χρόνια πριν, οι ιστορικοί πιστεύουν ότι το νησί Captiva και το νησί Sanibel ήταν κάποτε συνδεδεμένα για να σχηματίσουν μια μάζα. Σήμερα, το Sanibel ξεκινάει ακριβώς νότια του Captiva. Πιστεύεται ότι μια τροπική καταιγίδα πέρασε μέσω του νησιού διαιρώντας το σε δύο περίπου 1.000 χρόνια πριν, σύμφωνα με το Sanibel & Captiva Island Real Estate.
Οι Ινδιάνοι Calusa ήταν οι πρώτοι γνωστοί κάτοικοι του νησιού, που έφτασαν σχεδόν 2.500 χρόνια πριν. Ήταν ταλαντούχοι εργάτες και μετατρέψανε τα υδρόδρομα του νησιού σε powerhouses που παρήγαγαν φρέσκα φυτά και πλούσια φαγητά. Τα καρούνα φυλάχθηκαν και χρησιμοποιήθηκαν ως θεμέλια για σπίτια. Μερικά από αυτά τα σωρούλια είναι ακόμη ορατά σήμερα. Μέχρι τα τέλη του 1700s ο πληθυσμός Calusa εξαφανίστηκε λόγω ασθενειών που φέρθηκαν από τους Ισπανούς.
Ο Juan Ponce de Leon ανακάλυψε το νησί τον Μάιο 1513. Το 1926, ψαράδες βρήκαν ένα μεγάλο βράχο στο Pine Island κοντά στο νησί Captiva που είναι γλυμμένο με το όνομά του και το έτος 1513. Σύμφωνα με τη ληγενδα, το νησί εξερευνήθηκε από πειρατές. Το νησί λέγεται ότι πήρε το όνομά του όταν ο πειρατής Jose Gaspar (ακώνως Gasparilla), κράτησε πλούσιες γυναίκες για λύτρα.
