Στις ψυχρές δεκαετίες του 17ου και τις πρώιμες του 18ου αιώνα, οι πειρατές πλοούσαν τις θάλασσες σε ποικίλα σκάφη. Μόλις ένα πλοίο κατακτηθεί —ή αποκτηθεί ειλικρινά, καθώς κάποια ήταν— τροποποιούνταν για προστιθέμενη ταχύτητα, χώρο, κανόνια και πλήρωμα. Αυτό σήμαινε ότι το τυπικό πειρατικό πλοίο ξεπερνούσε σε πυροβολισμό και πλήρωμα τα εμπορικά πλοία που αντιμετώπιζε στη Μεσόγειο, Βαλτική και Δυτικές Ινδίες όπου οι πειρατές άρεσαν να κυνηγάουν για λάθος.
Τα sloops ήταν συνηθισμένα στην χρυσή εποχή των πειρατών. Ένα μονοΐστιο πλοίο που χρησιμοποιούνταν στον Ατλαντικό και τις Καραΐβες, το μεγάλο bowsprit και η ποικιλία των αρματισμών μπροστά και πίσω το καθιστούσαν εύκολο στο χειρισμό. Ήταν μεταξύ 30 και 60 ποδιών μήκους και μπορούσε να μεταφέρει έως 70 άνδρες. Αν και οπλισμένο με έως 15 κανόνια και ζυγίζοντας 100 τόνοι, το sloop καθόταν ψηλά στο νερό što σήμαινε ότι μπορούσε να μπει σε νερά πολύ ρηχά για να ακολουθήσουν τα πολεμικά πλοία.
Οι πειρατές, ιδιαίτερα στις Καραΐβες, εκτιμούσαν το schooner για την ταχύτητα του. Ζυγίζοντας 100 τόνοι με δύο ιστιές rigged μπροστά και πίσω, το στενό καρφί του κινούνταν γρήγορα μέσα στο νερό στα 11 knots. Ένα schooner τυπικά μεταφέρει έως 75 άνδρες και είχε περίπου δέκα κανόνια. Η χειριστεότητά του έκανε εύκολη τη διαπραγμάτευση shoals και ρηχά νερά. Αν και κάποια schooners μπορεί να έχουν περισσότερες από δύο ιστιές για προστιθέμενη ταχύτητα, δεν ήταν ιδανικά για μακρινά ταξίδια.
Αλλο αγαπητό πειρατών στον Ατλαντικό και τη Μεσόγειο, το brigantine ήταν μεγαλύτερο από τόσο το sloop όσο και το schooner. Ζύγιζε 150 τόνοι και ήταν 80-πόδια μακρύ. Μεταφέρει δώδεκα κανόνια και πάνω από 100 άνδρες. Γρήγορο και λιγνύ στο νερό, το brigantine μπορούσε επίσης να εξοπλιστεί με κώπες, προστιθέμενο πλεονέκτημα όταν δεν ήταν άνεμοι να γεμίσουν τα ιστιά του. Σε αντίθεση με τα μικρότερα πλοία, το brigantine ήταν κατάλληλο για εκτεταμένες μάχες.
Επίσης γνωστό ως φρεγάτα, το τριαΐστιο, τετραγωνικό-αρματισμένο man-o-war ήταν πιο ωκεανοξενικό και υπερβλητικό από τα μικρότερα πλοία. Ο Edward Teach, επίσης γνωστός ως ο διάσημος Blackbeard, έκανε το 200-τόνο "Queen Anne's Revenge" τη ναυαρχίδα του. Γνωστό ως "La Concorde" πριν το κλέψει από τους Γάλλους, ήταν πάνω από 100 πόδια μακρύ και εξοπλισμένο με 40 κανόνια. Άλλος διάσημος πειρατής, ο Καπετάν Kidd, πλούσε το "Adventure Galley", επίσης man-o-war, που του δόθηκε να διευθύνεται όταν απασχολούνταν ως privateer.
