Η Harley-Davidson Motor Company ιδρύθηκε το 1903 από τον William S. Harley και τον Arthur Davidson στο Μιλγουόκι, Γουοσκόνσι. Μαζί με δύο άλλους αδελφούς Davidson, άρχισαν να κατασκευάζουν ένα μοτοσικλέτα αγώνας που σχεδίαζαν, και λίγο αργότερα εισήγαγαν ένα νέο μοντέλο που μπορούσε να φτάσει τα τότε απίστευτα 60 μίλια την ώρα.
Το πρώτο πρακτορείο Harley-Davidson άνοιξε στη Σικάγο το 1904, και το 1906 η εταιρεία άνοιξε νέο εργοστάσιο. Η Harley-Davidson constituated το 1907, πρόσθεσε υπαλλήλους, χώρο εργοστασίου και περισσότερα πρακτορεία, και το 1909 εισήγαγαν το διάσημο μοτοσικλέτα με δίκυλινδρικο κινητήρα V-twin. Είχε κινητήρα 7 ίππων. Η εταιρεία συνέχισε να αναπτύσσεται. Κατά τη διάρκεια του Πρώτου Παγκοσμίου Πολέμου, ο Στρατός των ΗΠΑ αγόρασε σχεδόν το μισό από όλα τα μοτοσικλέτα που παρήγαγε η εταιρεία, βοηθώντας την να γίνει ο μεγαλύτερος κατασκευαστής μοτοσικλετών στον κόσμο. Τα ποδήλατά τους συνέχισαν να ξεχωρίζουν στους αγώνες, και το 1925 εισήχθη η εικονογραφημένη δεξαμενή βενζίνης με σχήμα κρόνου.
Ο flathead κινητήρας 45 κυβικών ίντσων V-twin εισήχθη στο μοντέλο D το 1929. Οι πωλήσεις ένεγκαν ζημιά κατά τη Μεγάλη Κρίση, αλλά η εταιρεία ξανά παρήγαγε μοτοσικλέτα για τον Στρατό των ΗΠΑ κατά τη διάρκεια του Δεύτερου Παγκοσμίου Πολέμου. Μετά τον πόλεμο, η εταιρεία αγόρασε νέο εγκαταστάσεις στο Μιλγουόκι. Το 1948, εισήγαγαν το ελαφρύ μοντέλο S. Περισσότερα μοντέλα εισήχθησαν τις επόμενες δεκαετίες καθώς η ανάπτυξη της εταιρείας συνέχιζε, και χτίστηκαν περισσότερα εργοστάσια. Μέχρι τότε, η εταιρεία είχε γίνει ο μόνος κατασκευαστής μοτοσικλετών που έμενε στις ΗΠΑ. Το 1965, η εταιρεία πήγε δημόσια και αγοράστηκε από την American Machine and Foundry Company.
Στη δεκαετία του '70 και '80, ο ανταγωνισμός από Ιαπωνικούς κατασκευαστές και η ύφεση προκάλεσαν πτώση στις πωλήσεις. Το 1981, μια ομάδα διευθυντών της Harley-Davidson αγόρασε την εταιρεία από την AMF για 81,5 εκατομμύρια δολάρια και άρχισε να αναστρέφει την πορεία μέσω πιο αποδοτικής διαχείρισης, κατασκευαστικών και μάρκετινγκ στρατηγικών. Τα στοιχεία της εταιρείας βελτίωσαν لدرجة που ξανά πήγε δημόσια το 1986. Η ιστορία της εταιρείας, οι αγωνιστικές επιτυχίες, τα χαρακτηριστικά σχέδια και η επιτυχία στο μάρκετινγκ έχουν εμπνεύσει φanăτικη πιστότητα στους πελάτες τους σε όλο τον κόσμο.